Azido-en iturria ikusi

{{Wikipedia1000}}
{{HezkuntzaPrograma|Fisika eta Kimika}}
[[Fitxategi:AceticAcid012.jpg|thumb|150px|[[Azido azetiko]]a egoera [[solido]]an.]]
'''Azidoek''' (sarritan '''HA''' [H<sup>+</sup>A<sup>-</sup>] formula generikoaren bidez adierazten dira) hainbat definizio izan dituzte denboran zehar. Gehien onartutako definizioaren arabera, azido deitzen diren [[konposatu kimiko|konposatuak]] [[base]] deritzen konposatuei [[hidrogeno]]-[[ioi]] bat (H<sup>+</sup>) ematen dietenak dira. Eguneroko bizimoduan azido ugari erabiltzen dira, esaterako [[azido azetiko]]a ([[ozpin]]ean dagoena) eta [[azido sulfuriko]]a ([[automobil|autoen]] [[bateria elektriko|baterietan]] erabiltzen dena). Azido/base sistemak ez dute zerikusirik [[erredox erreakzio|erredox]] sistemekin, lehenetan ez baitago aldaketarik [[oxidazio-egoera]]n.

Azidoen [[pH]] maila (hidrogeno potentziala) 7 baino txikiagoa da<ref>[http://www.actu-environnement.com/ae/dictionnaire_environnement/definition/acide.php4 ''Acide''], actu-environnement.com webgunean</ref>, are eta azidoagoa, pH txikiagoa.

== Definizioak ==
=== Azidoen ezaugarriak ===
Zapore garratza dute, azido zitrikoa laranjan eta limoian bezala.

* Tintaroi-paper urdinaren kolorea arrosara aldatzen dute, metilo-laranjatua gorrira, eta fenolftaleina kolorerik gabe uzten du .

* Korrosiboak dira.
* Azalean erredurak eragiten dituzte.
* Elektrizitatearen eroale onak dira ur-disoluzioetan.
* Metal aktiboekin erreakzionatzen dute, gatza eta hidrogenoa osatuz.
* Baseekin erreakzionatzen dute, gatza gehi ura sortzeko.
* Oxido metalikoekin erreakzionatzen dute, gatz gehi ura sortzeko.

"Azido" hitza [[latin]]ezko ''acidus (garratz)'' hitzetik dator. Haatik, kimikan azido terminoak esanahi espezifikoagoa dauka. Azidoak definitzeko lau modu daude:
* '''Arrhenius''': [[Svante Arrhenius]] kimikari [[suedia]]rrak garatutako definizio honen arabera, azido bat hidrogeno-ioien kontzentrazioa handitzen duen substantzia bat da, hau da, [[ur]]etan [[disoluzio|disolbatzen]] denean [[oxonio]]-ioiak (H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>) sortzen dituena<ref>{{Erreferentzia|izena=Remedios González|abizena=Luque|izenburua=Química general para las ciencias ambientales|argitaletxea=Universitat de València|hizkuntza=es|data=2011-11-28|url=https://books.google.es/books?id=dF7al6i3AXgC&pg=PA160&dq=compuestos+no+hidr%C3%B3geno++no+++%C3%A1cidos+Arrhenius&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjd5_eNpoDZAhULOBQKHYPQCIQQ6AEINDAC#v=onepage&q=compuestos%20no%20hidr%C3%B3geno%20%20no%20%20%20%C3%A1cidos%20Arrhenius&f=false|isbn=978-84-370-8391-9|sartze-data=2023-02-06}}</ref>. Baseak, berriz, [[hidroxido]]-ioien (OH<sup>-</sup>) kontzentrazioa handitzen dutenak dira. Definizio honek muga argi bat dauka: azidoak eta baseak uretan disolba daitezkeen substantziak soilik izan daitezke:

::''' H<sub>2</sub>O<sub>(''l'')</sub> + H<sub>2</sub>O <sub>(''l'')</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(''ac'')</sub> + OH<sup>-</sup><sub>(''ac'')</sub>'''
: Ur puruan, molekula gehienak H<sub>2</sub>O gisa existitzen dira, baina molekula kopuru txiki bat etengabe disoziatzen eta berriro elkartzen da. Ur purua neutroa da azidotasunari edo basikotasunari dagokionez, hidroxido ioiaren kontzentrazioa beti hidronio ioiaren kontzentrazioaren bera baita. Arrhenius [[base]] bat uretan disolbatzean, hidroxido-ioiaren kontzentrazioa handitzen duen molekula bat da. Kimikan H+(aq), [[Protoi|hidrogeno ioia edo protoia]] esan nahi duela idatzi ohi da azido-base erreakzioak deskribatzerakoan, baina ez dago nahikoa frogarik hidrogeno askearen nukleoa ur-disoluzioan badagoenik; Frogatuta dagoena da [[Hidronio ioi|hidronio ioia]], H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> eta are nukleartasun handiagoko espezieen existentzia.
* '''Brønsted-Lowry''': definizio honen arabera, azidoa [[protoi]]ak (hidrogeno-[[nukleo (argipena)|nukleoak]]) ematen dituena da eta basea protoi-hartzailea da. Protoia eman ondoren, azidoa [[disoziazio|disoziatu]] egin dela esan ohi da. Azido batek eta bere pareko baseak azido-base bikote [[konjokazi kimiko|konjokatua]] eratzen dute. Arrhenius-en definizioan ez bezala, hemen uretan disolbaezinak diren substantziak ere kontuan hartzen dira. Brønsted-ek eta Lowry-k bakoitzak bere aldetik formulatu zuten definizio hau.
* '''disolbatzaile-sistemaren definizioa''': honen arabera, azido batek, [[disolbatzaile]] [[autodisoziazio|autodisoziatzaile]] batean disolbatzen denean, disolbatzaileak berak eratutako katioien kontzentrazioa handitzen du (esaterako, H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> uretan, NH<sub>4</sub><sup>+</sup> [[amoniako]]an, etab.). Basea, berriz, [[anioi]]en kontzentrazioa handitzen duena da (hurrenez hurren, OH<sup>-</sup>, NH<sub>2</sub><sup>-</sup>, etab.). Definizio hau ez da absolutua, konposatu bat azidoa izan baiteke disolbatzaile batean eta basea beste batean.
* '''Lewis''': Definizio honen arabera, azidoa [[elektroi]]-bikoteak har ditzakeena da eta basea elektroi-bikoteen emailea da. Hortaz, multzo honetan protoiak transferitu ezin ditzaketen substantziak sartzen dira, esaterako burdina(III) kloruroa, eta beraz Brønsted-Lowry definizioa baina zabalagoa da. Izatez, definizio horretan sartzen ez diren azidoei sarritan Lewis-en azido deitzen zaie.

Nahiz eta teoriarik orokorrena ez izan, gehien erabiltzen dena Brønsted-Lowry definizioa da.

== Disoziazioa eta oreka ==
Azidoen erreakzioak orokortu egiten dira maiz HA{{eqm}} H<sup>+</sup> + A<sup>-</sup> formarekin orekan dagoenean, non HA-k azidoa irudikatzen duen, eta A<sup>-</sup> base konjugatua den<ref>{{Erreferentzia|izena=Rebecca C.|abizena=Tung|izenburua=Exfoliación química|argitaletxea=Elsevier España|hizkuntza=es|abizena2=Rubin|izena2=Mark G.|data=2011-08-23|url=https://books.google.es/books?id=8VUXB6HcfAEC&pg=PT37&dq=reacciones++%C3%A1cidos++generalizadas+HA+=+H++++A-&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiYo8iMjoLZAhUFkRQKHXM3AxIQ6AEIJzAA#v=onepage&q=reacciones%20%20%C3%A1cidos%20%20generalizadas%20HA%20=%20H+%20+%20A-&f=false|isbn=978-84-8086-573-9|sartze-data=2023-08-08}}</ref>. Azido-base pare konjugatuak protoi batez desberdintzen dira, eta batuketaren bidez elkarren arteko bilaka daitezke protoi bat batu edo kentzean (protonazioa eta desprotonazioa, hurrenez hurren). Kontuan izan azidoa kargatutako espeziea izan daitekeela eta base konjugatua neutroa; kasu horretan, erreakzio-eskema orokortua  HA<sup>+</sup> {{eqm}} H<sup>+</sup> + A-rekin orekan dagoela deskriba daiteke. Disoluzioan, [[Oreka kimiko|oreka]] bat dago azidoaren eta bere base konjugatuaren artean. ''K'' oreka-konstantea disoluzioan dauden molekulen edo ioien orekako kontzentrazioen adierazpena da. Kortxeteak kontzentrazioa adierazten dute; beraz, [H<sub>2</sub>O]-k esan nahi du [''H<sub>2</sub>O''] kontzentrazioa. ''K''<sub>a</sub> azido-disoziazio konstantea, batez ere, azido-base erreakzioen testuinguruan erabiltzen da. Ka-ren zenbakizko balioa da: produktuen kontzentrazioa erreaktiboen kontzentrazioengatik zatituta, non erreaktiboa azidoa (HA) den eta produktuak base konjugatua eta <sup>+</sup> diren.
:<math>K_a = \frac{[\mbox{H}^+][\mbox{A}^-]}{[\mbox{HA}]}</math><ref>{{Erreferentzia|izena=María Margarita Canales|abizena=Martínez|izenburua=Fisicoquímica|argitaletxea=UNAM, Escuela de Estudios Profesionales Iztacala|hizkuntza=es|data=1999|url=https://books.google.es/books?id=SLkD5UoWPaUC&pg=PA157&dq=constante+de+disociaci%C3%B3n+%C3%A1cida+Ka&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjM-LHYjoLZAhXHwxQKHfzEAPkQ6AEIJzAA#v=onepage&q=constante%20de%20disociaci%C3%B3n%20%C3%A1cida%20Ka&f=false|isbn=978-968-36-7956-7|sartze-data=2023-08-08}}</ref>

Bi azidoetatik indartsuenak azido ahulenak baino ''K''<sub>a</sub> handiagoa izango du; hidrogeno ioien azidoaren arteko erlazioa handiagoa izango da azido indartsuagoarentzat, azido indartsuenak protoia galtzeko joera handiagoa baitu. ''K''<sub>a</sub>-ren balio posibleen sorta hainbat magnitude ordenatan hedatzen denez, maizago manipulagarriagoa den p''K''<sub>a</sub> erabiltzen da, non p''K''<sub>a</sub> = -log<sub>10</sub> ''K''<sub>a</sub> den. Azido indartsuagoek azido ahulek baino p''K''<sub>a</sub> txikiagoa dute. p''K''<sub>a</sub>-ren balioak, esperimentalki 25 °C-tan ur-disoluzioan zehaztuak, testu-liburuetan eta erreferentziazko materialetan azaltzen dira sarritan.

==Izen-sistema==
Izen-sistema klasikoan, azidoak anioien arabera izendatzen dira. Atzizki ionikoa kendu eta atzizki berri batekin (eta batzuetan aurrizkiarekin) ordezkatzen da hurrengo taularen arabera.

Izen-sistema klasikoa:
{| border="1" cellpadding="4" align="center" cellspacing="0" style="background: #f9f9f9; color: black; border: 1px #aaa solid; border-collapse: collapse;"
!Anion aurrizkia
!Anion atzizkia
!Azido aurrizkia
!Azido atzizkia
!Adibidea
|-
|per
|ato
|per
|iko azidoa
|[[Azido perkloriko|Azido perklorikoa]] (HClO<sub>4</sub>)
|-
|
|ato
|
|iko azidoa
|[[Azido kloriko|Azido klorikoa]] (HClO<sub>3</sub>)
|-
|
|ito
|
|iko azidoa
|[[Azido kloroso|Azido klorosoa]] (HClO<sub>2</sub>)
|-
|hipo
|ito
|hipo
|oso azidoa
|[[Azido hipokloroso|Azido hipoklorosoa]] (HClO)
|-
|
|uro
|hidro
|iko azidoa
|[[Azido klorhidriko|Azido klorhidrikoa]] (HCl)
|}

Adibidez, HCl-k [[kloruro]] bat du anioi gisa; beraz -uro atzizkiak [[Azido klorhidriko|azido klorhidrikoaren]] forma hartzen du. [[Kimika Puru eta Aplikatuko Nazioarteko Batasuna|IUPAC]] izen-sistemaren gomendioetan, konposatu ionikoaren izenari, besterik gabe, ''urtsu ''gehitzen zaio. Ondorioz, hidrogeno klorurorako, IUPAC izena ''hidrogeno kloruro urtsua'' izango litzateke. -''hidriko'' atzizkia azidoa hidrogenoz eta beste elementu batez bakarrik osatuta badago gehitzen da soilik.

[[Oxoazido|Oxoazidoen]] kasuan, barietate alotropikoak kontuan hartzea garrantzitsua da.

• Izen-sistema: oxigeno-kopurua (''oxoz'' amaitzen dena) aurrizki baten bidez (Mono, di, tri, tetra...); ondoren, erdiko elementuaren izena ''ato-''n (parentesi artean adieraziz haren oxidazio kopurua), eta, azkenik, ''hidrogeno'' hitzez adierazten da. Adibidez, azido sulfurikoa hidrogeno tetraoxosulfato (VI) da.

Izen-sistema formula sistematikoa; izen-sistema sistematiko funtzionala.

HNO<sub>2</sub> Hidrogeno Dioxonitrato (III): hidrogeno azido dioxonitrikoa (III)
H<sub>2</sub>SO<sub>3</sub> Trioxosulfato (IV): hidrogeno azido trioxosulfurikoa (IV)
HIO<sub>4</sub> Tetraoxoiodato (VII): hidrogeno azido tetraoxoiodikoa (VII)
H<sub>2</sub>CrO<sub>4</sub> Tetraoxokromato (VI): hidrogeno azido tetraoxokromikoa (VI)
H<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> Dioxosulfato (II): hidrogeno azido dioxosulfurikoa (II)
HIO Monoxoiodato (I): hidrogeno azido monoxoiodikoa (I)

• Izen-sistema sinplifikatua: konposatuaren izena ''azido'' hitzarekin hasten da; ondoren, ''oxo''-z bukatzen den oxigeno kopurua doa, eta, azkenik, ''iko''-z amaitzen den erdiko elementuaren izena darama, parentesi artean oxidazio-zenbakia adieraziz zenbaki erromatarretan.

Izen-sistema formula sistematikoa; izen-sistema sistematikoa; izen-sistema funtzional tradizionala

H<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub> Hidrogeno heptaoxodikromato (VI); azido heptaoxodikromico (VI) Azido dikromikoa
H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> Hidrogeno tetraoxofosfato (V); azido tetraoxofosforiko (V); Azido ortofosforikoa

== Azidoen indarra ==
Azido baten indarrak protoi bat galtzeko duen gaitasunari edo joerari egiten dio erreferentzia. Azido indartsua uretan guztiz disoziatzen dena da; Beste era batera esanda, HA azido indartsu baten [[mol]] bat uretan disolbatzen da H<sup>+</sup> mol bat eta bere base konjugatuaren, A<sup>-</sup>, mol bat ekoizten du,  eta HA azido protonatu bat ere ez. Aitzitik, azido ahul bat partzialki bakarrik disoziatzen da, eta, orekan, azidoa eta bere base konjugatua disoluzioan daude. Azido indartsuen adibide batzuk [[Azido klorhidriko|azido klorhidrikoa]] (HCl), azido iodikoa (HI), azido bromhidrikoa (HBr), [[Azido perkloriko|azido perklorikoa]] (HClO4), [[Azido nitriko|azido nitrikoa]] (HNO3) eta [[Azido sulfuriko|azido sulfurikoa]] (H2SO4) dira. Uretan, horietako bakoitza ia % 100 ionizatuta dago. Azido bat zenbat eta indartsuagoa izan, orduan eta errazago galtzen du protoi bat, H<sup>+</sup>. ''Desprotonazioa ''errazten laguntzen duten bi faktore funtsezkoak dira: H-A loturaren polaritatea. Azidoen indarra oinarri konjugatuaren egonkortasunari dagokionez ere eztabaidatua izaten da.

Azido indartsuenek ''K''<sub>a</sub> handiagoa dute, eta p''K''<sub>a</sub> txikiagoa dute azido ahulagoek baino.

Azido alkilsulfonikoak eta arilsulfonikoak, oxiazido organikoak direnak, azido indartsuen klase bat dira. Adibide arrunta azido toluenosulfonikoa da (azido tosikoa edo tosilikoa). Azido sulfurikoa bera ez bezala, azido sulfonikoak solidoak izan daitezke. Izan ere, poliestireno sulfonatoan funtzionalizatutako [[Poliestireno|poliestirenoa]] iragazten den plastiko solido biziki azidoa da.

Superazidoak % 100 azido sulfurikoa baino indartsuagoak diren azidoak dira. Superazidoen adibide batzuk azido fluoroantimonikoa, azido magikoa eta azido perklorikoa dira. Superazidoek ura etengabe protonatu dezakete [[Hidronio ioi|oxonio]]-gatz kristalino eta ionikoak sortzeko. Karbokatioiak ere egonkortu ditzakete kuantitatiboki.

===Polaritatea eta efektu induktiboa===
Polaritateak [[lotura kimiko]] batean elektroien banaketari egiten dio erreferentzia, bi nukleo atomikoen arteko espazio-eskualdea non elektroi pare bat partekatzen den (ikus [[Balentzia Geruzako Elektroi Pareen Aldarapenaren Teoria| BGEPAT)]]. Bi atomoek gutxi gorabehera [[elektronegatibotasun]] bera dutenean (loturatik elektroiak erakartzeko ahalmena), elektroiak berdin partekatzen dira  gutxi gorabehera, eta denbora bera igarotzen dute loturaren bi muturretan. Loturiko bi atomoen elektronegatibitateen alde nabarmena dagoenean, elektroiek denbora gehiago igarotzen dute elementu elektronegatiboenaren nukleotik hurbilago, eta dipolo elektriko bat edo karga bereizketa sortzen da, non karga negatibo partzial lokalizatu bat dagoen elementu elektronegatiboan eta karga positibo partziala elementu elektropositiboan. Hidrogenoa elementu elektropositibo bat da, eta, [[Oxigeno|oxigenoa]] edo [[Bromo|bromoa]] bezalako elementu elektronegatibo bati lotuta dagoenean, karga apur bat positiboa metatzen du. Hidrogeno atomoaren elektroi-dentsitatea txikiagotuz gero, errazagoa da protoi gisa abstraitzea; hau da, azidoagoa da. [[Taula periodikoa|Taula periodikoaren]] ilara batean, ezkerretik eskuinera mugituz, elementuak elektronegatiboagoak bihurtu ohi dira, eta elementuak eratutako [[Konposatu bitar|azido bitarraren]] indarra etengabe handitzen da:
{| class="wikitable" border="1"
|-
! Formula
! Izena
! p''K''<sub>a</sub>
<ref>https://web.archive.org/web/20120121150933/http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/evans_pKa_table.pdf</ref>
|-
| HF
| [[Azido fluorhidriko|Azido fluorhidrikoa]]
| 3.17
|-
| H<sub>2</sub>O
| ura
| 15.7
|-
| NH<sub>3</sub>
| [[Amoniako|Amoniakoa]]
| 38
|-
| CH<sub>4</sub>
| [[metano|metanoa]]
| 48
|}
Elementu elektronegatiboak ez du hidrogeno azidoari zuzenean lotuta egon behar bere azidotasuna areagotzeko. Atomo elektronegatibo batek lotura azidotik elektroi-dentsitatea ''tira'' dezake efektu induktiboaren bidez. Elektroiak erakartzeko gaitasuna azkar murrizten da elementu elektronegatibotik azido loturara dagoen distantziarekin. Efektua honako [[azido butiriko]] halogenatuen serieak erakusten du. [[Kloro|Kloroa]] [[Bromo|bromoa]] baino elektronegatiboagoa da, eta, ondorioz, eraginik indartsuena du. [[Oxigeno|Oxigenoari]] atxikitako [[Hidrogeno|hidrogeno atomoa]] hidrogeno azidoa da. Azido butirikoa [[Azido karboxiliko|azido karboxilikoa]] da.
{| class="wikitable" border="1"
|-
! Egitura
! Izena
! p''K''<sub>a</sub><ref name=":0">{{Erreferentzia|izenburua=63847_8|data=2013-05-16|url=https://web.archive.org/web/20130516072741/http://www.scribd.com/doc/6792576/638478|aldizkaria=web.archive.org|sartze-data=2023-08-08}}</ref>
|-
| [[Fitxategi:butanoic.png]]
| [[Azido butiriko|Azido butirikoa]]
| ≈4.8
|-
| [[Fitxategi:4chlorobutanoic.png]]
| Azido 4-klorobutanoikoa
| 4.5
|-
| [[Fitxategi:3chlorobutanoic.png]]
| Azido 3-klorobutanoikoa
| ≈4.0
|-
| [[Fitxategi:2bromobutanoic.png]]
| Azido 2-bromobutanoikoa
| 2.93
|-
| [[Fitxategi:2chlorobutanoic.png]]
| Azido 2-klorobutanoikoa
| 2.86
|}
Kloro atomoa O-H lotura azidotik urruntzen den heinean, eragina gutxitu egiten da. Kloro-atomoa [[Azido karboxiliko|azido karboxilikoaren]] taldetik karbono-atomo batera dagoenean, konposatuaren azidotasuna nabarmen handitzen da [[azido butiriko|azido butanoikoaren]] aldean (azido butirikoa ere deitzen zaio). Hala ere, kloro-atomoa hainbat loturaren bidez bereizten denean, eragina askoz txikiagoa da. [[Bromo|Bromoa]] [[Karbono|karbonoa]] edo [[Hidrogeno|hidrogenoa]] baino elektronegatiboagoa da, baina ez [[Kloro|kloroa]] bezain elektronegatiboa, beraz, azido 2-bromobutanoikoaren p''K''<sub>a</sub> azido 2-klorobutanoikoaren p''K''<sub>a</sub> baino apur bat handiagoa da.

[[Fitxategi:Perchloric acid Structural Formula V.1.svg|thumb|left|[[Azido perkloriko|Azido perklorikoa]] [[Oxoazido]] sendoa da.]]
Lotura azido baten ondoan dauden atomo elektronegatiboen kopuruak ere eragina du azidoaren indarrean. [[Oxoazido|Oxoazidoek]] HOX formula orokorra dute, non X edozein atomo izan daitekeen, eta, beste atomo batzuekin, loturak partekatu ditzake edo ez. X atomoan atomo edo talde elektronegatiboen kopurua handituz, lotura azidoko elektroi-dentsitatea gutxitzen da protoiaren galera erraztuz. Azido perklorikoa oso azido indartsua da (p''K''<sub>a</sub> ≈ -8), eta, uretan, guztiz disoziatzen da. Bere formula kimikoa HClO4 da, eta erdiko [[kloro]]-atomo bat dauka, inguruan lau oxigeno-atomo dituelarik, horietako bat hidrogeno oso azido-atomo bati lotuta dagoena eta erraz ken daitekeena. Aitzitik, [[Azido kloriko|azido-klorikoa]] (HClO3) azido apur bat ahulagoa da (p''K''<sub>a</sub> = -1.0), [[Azido kloroso|azido klorosoa]] (HClO<sub>2</sub>, p''K''<sub>a</sub> = +2.0) eta [[Azido hipokloroso|azido hipoklorosoa]] (HClO, p''K''<sub>a</sub> = +7.53) azido ahulak direnean<ref>pK<sub>a</sub> values for HClO<sub>n</sub> from C.E.Housecroft and A.G.Sharpe "Inorganic Chemistry" (Pearson, 2d edn 2005), p.171</ref>.

[[Azido karboxiliko|Azido karboxilikoak]] [[hidroxilo]] talde azido bat eta [[karbonilo]] talde bat dituzten azido organikoak dira. Azido karboxilikoak dagokion alkoholera murriztu daitezke; Oxigeno-atomo elektronegatibo bat bi hidrogeno atomo elektropositiborekin ordezkatzeak, funtsean, azidoa ez den produktua dakar. [[Azido azetiko|Azido azetikoa]] [[Etanol|etanolera]] murriztea LiAlH<sub>4</sub> (litio aluminio hidruroa edo LAH) eta [[Dietil eter|eterra]] erabiliz, erreakzio horren adibidea da.

: [[Fitxategi:Reduction.png]]
Etanolaren p''K''<sub>a</sub> balioa 16 da, azido azetikoaren 4,76aren aldean<ref name=":0" /><ref>«[https://web.archive.org/web/20100602043012/http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf Copia archivada]». Archivado desde el original el 2 de junio de 2010. Consultado el 2 de junio de 2010.</ref>.

=== Erradio atomikoa eta lotura-indarra ===
Azido batek protoi bat galtzeko gaitasunari laguntzen dion beste faktore bat hidrogeno azidoaren eta daukan molekularen [[Anioi|anioiaren]] arteko lotura-indarra da . Hori, aldi berean, lotura partekatzen duten atomoen tamainaren menpe dago. HA azido batentzat, A atomoaren tamaina handitzen den heinean, loturaren indarra gutxitzen da; hau da, errazagoa da haustea, eta azidoaren indarra handitzen da. Loturaren indarrak lotura bat hausteko zenbat energia behar den neurtzen du. Beste era batera esanda, energia gutxiago behar da lotura hausteko A atomoa handitu ahala, eta protoia errazago kentzen duenean base batek. Horrek, neurri batean, azido fluorhidrikoa azido ahultzat hartzen den azaltzen du beste azido halogenoak (HCl, HBr, HI) azido sendoak direnean. Fluorra beste halogenoak baino elektronegatiboagoa den arren, bere [[Erradio atomiko|erradio atomikoa]] ere askoz txikiagoa da; beraz, lotura sendoa du hidrogenoarekin. Taula periodikoaren zutabe batetik behera mugituz, atomoak ez dira hain elektronegatibo bihurtzen, baina bai nabarmen handiagoak, eta atomoen tamainak azidotasuna nagusitu ohi du  hidrogeno-loturan. [[Azido sulfhidriko|Hidrogeno sulfuroa]], H<sub>2</sub>S, ura baino azido indartsuagoa da oxigenoa sufrea baino elektronegatiboagoa den arren. Hau sufrea oxigenoa baino handiagoa delako da, eta hidrogeno-sufre lotura hidrogeno-oxigeno lotura baino errazago hausten delako.

== Historia ==

Azidoaren lehen interpretazio teorikoa egiten [[Antoine Lavoisier|Antoine-Laurent Lavoisier]] saiatu zen [[XVIII. mendea]]n. Haren ustez azidoek [[oxigeno]]a eduki behar zuten, eta ideia hori erabili zen hainbat hizkuntzatan azidoa izendatzeko: ingelesez ''oxigen'', grekozko ''oxys''-etik (''[[garratz]]'') eta ''genna''-tik (''ekoizpen''); alemanez ''sauerstoff'', ''gai garratza'', hitzez-hitz, etab. Gerora, [[azido klorhidriko]]ak oxigenorik ez zuela jakin zenez gero, Sir [[Humphry Davy]] ohartu zen lehenengo aldiz, 1815 aldera, [[hidrogeno]]a zela azidoen funtsezko elementua. Hidrogenoa duten gai guztiak ez dira azido, ordea, eta [[Justus von Liebig]]-ek 1938an eman zuen taxuzko lehen definizioa, zaharkitu samarra dagoen arren oraindik ere onargarria dena: hidrogenoa [[metal]] batez ordezkatua izateko eran daukan gai konposatua. Garai hartan [[base]]ak [[gatz]]a emanez azidoak neutralizatzen dituzten gaiak baino ez ziren, eta ez zekiten beren osaeran zerk ematen zien ezaugarri hori.

Azido-base gaien [[kimika]] osoak bestelako ikuspegi bat hartu zuen [[Wilhelm Ostwald]]-ek eta [[Svante Arrhenius|Svante August Arrhenius]]-ek 1880an moldatu zuten teoriarekin ([[Nobel Sariak|Nobel saria]] jaso zuten biek). Hauen teoriaren ezaugarri nagusia da [[elektrolito]] deitzen diren konposatu batzuk banatu egiten direla uretan [[ioi]]ak emanez. Teoria hau garatuz joan ziren heinean, ohartu ziren azidoak ez zirela uretan hidrogeno ioiak (H+) libratzen dituzten konposatu hidrogenodunak baino. Ohartu ziren, halaber, lotura bat badela [[disoluzio]]aren [[azidotasun]]aren eta disoluzioaren ioi kontzentrazioaren artean. Era berean, base tasunek uretan izan dezaketela loturaren bat [[hidroxilo]] ioiekin (OH–), eta nola baseek neutralizatu egiten dituzten azidoak, ioi horiek elkarrekin erreakzionatzean [[ur]] [[molekula]] neutroak ematen dituztela atera zuten ondorio gisa. Hortik, beste definizio bat osatu zuten: ''"azidoak eta baseak uretan hidrogeno eta hidroxilo ioak, hurrenez hurren, ematen dituzten gaiak dira''". Brønsted eta Lowry-ren definizioa. Azidoak eta baseak hidrogeno eta hidroxilo ioien bitartez definitzean sortzen diren arazoak gainditzeko, 1923an J. M. Brønsted-ek eta T. M. Lowry-k bestelako definizio bat proposatu zuten, biek ia aldi berean: azidoa [[protoi]] bat galtzeko joera duen gaia da eta basea protoi bat irabazteko joera duen gaia. Protoi izenak H+ gaia esan nahi du (hidrogeno atomoaren nukleoa), eta ez disoluzio desberdinetan ematen diren hidrogeno ioiak; hala bada, definizio hau ez dago disoluzioetara mugatua eta hartzen duen hedadura berria da, hain zuzen, Brønsted eta Lowry-ren teoriaren ezaugarri nagusienetakoa.

== Propietateak ==

Brønsted-Lowry azidoek:
* Zapore garratza daukate
* Adierazleen kolorea aldatzen dute: [[tintaroi-paper]]a urdindu eta [[metil laranja]] gorritu egiten dute, eta ez dute [[fenolftaleina]]ren kolorea aldatzen
* [[Metal]]ekin erreakzionatzen dute, [[gatz]]a eta [[hidrogeno]]a sortuz
* Metal karbonatoekin erreakzionatzen dute, ura, [[karbono dioxido|CO<sub>2</sub>]] eta gatza sortuz
* Baseekin erreakzionatzen dute, gatza eta ura sortuz
* Oxido metaliko batekin erreakzionatzen dute, ura eta gatza sortuz
* [[Argindar|Elektrizitatea]] eroaten dute, disoziazio-mailaren funtzioan
* Katioiak sortzen dituzte, hala nola (H3O+) ioiak uretan
* [[Proteina]]k [[desnaturalizazio|desnaturalizatzen]] dituzte

== Azidoak ==
Hauke dira azido nagusiak:
* [[Azido akriliko]]a. Isurkari koloregabea, usain sakorrekoa, uretan aise urtzen dena. Akroleina oxidatuz lortzen da. Bai azido akrilikoa eta bai haren eratorriak oso erraz polimerizatzen dira, eta horregatik erabiltzen dira pintura eta plastikoa egiteko.
* [[C bitamina|Azido askorbikoa]] (C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sup>6</sup>). C bitamina; kristal itxurako gai koloregabea, uretan urtzen dena. Beraren gabeziak eskorbuto gaixotasuna ekartzen du. Funtsezkoa da metabolismoaren hainbat funtziotan. Landare askotan dago, fruitu zitrikoetan batez ere.
* [[Azido azetiko]]a (CH<sub></sub>3COOH). Isurkari koloregabea, usain sarkorrekoa, uretan eta alkoholetan nahasgarria eta ozpinaren osagai nagusia. Sagardoa, ardoa eta beste hainbat isurkari alkoholiko azido azetikoaren bakterioak hartzituz lortzen dira.
* [[Azido azetilsaliziliko]]a (CH<sub>3</sub>COO C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH). Gai zuria, kristal itxurakoa, azidotasun gutxikoa, 137° C-an urtzen dena. Medikuntzan, sorgarri eta sukarraren aringarri gisa erabili ohi da (aspirina).
* [[Azido barbituriko]]a (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub>N<sub>2</sub>). 2,4,6-trioxiipirimidina, barbiturato multzoen oinarrizko osagaia. Urearen ester malonikoa kontzentratuz ateratzen da. Sendagintzan, sorgarriak egiteko erabiltzen dira horren zenbait eratorri.
* [[Azido bentzoiko]]a (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH). Gai zuria, biguna. Alkoholetan eta eterretan erraz samar baina uretan nekez urtzen da. Bentzoinatik eta horren gisako ukenduetatik eta zaldiaren gernutik ateratzen da. Toluenoa oxidatuz ere lor daiteke. Kolorerik gabeko kristal monokliniko gisa azaltzen da, 122-123° C-an urtu eta 249-250° C-an irakiten du, eta disolbatzaile organiko gehienekin ondo nahasten da. Jakiak kontserbatzeko, tabakoa ontzeko, koloregaiak egiteko eta botiken sintesian erabiltzen da.
* [[Azido boriko]]a (H<sub>3</sub>BO<sub>3</sub>). Gai zuria, kristal itxurakoa. Lurreko zenbait pitzaduratatik ateratzen den ur lurrunak sortzen du. Industrian eta sendagintzan usteltzearen kontra eta antiseptiko bezala erabiltzen da.
* [[Azido desoxirribonukleiko]]a. Molekula egitura konplexuko gaia, izaki bizidun guztien zeluletan aurkitzen dena eta informazio genetikoa kodetzen duena. Laburduraz, DNA. Ezagutzen den molekularik handiena da eta mikroskopio elektronikoz ikus daiteke. ik. DNA.
* [[Azido erribonukleiko]]a. Hidrolisiaren ondorioz erribosa ematen duen azido nukleikoa. Proteinen sintesiarekin izaten du lotura azido mota honek. Laburduraz, RNA.
* [[Azido esteariko]]a (C18H36O2). Azido oliotsua, kolore zurikoa. Nakarraren gisako xafla txikietan azaltzen da. Uretan disolbagaitza. 70° C-an urtzen da eta 383° C-an irakiten du. Landareen eta animalien gantzean dago, glizerinarekin nahastuta.
* [[Azido feniko]]a (C6H5OH). Fenoletan soilena, solido egoeran agertu ohi da. Orratz kolorgetan kristaltzen da. Usain berezia du, oso sarkorra. Karbonoz, hidrogenoz eta oxigenoz dago osatuta. Ez da oso erraz disolbatzen uretan baina bai alkoholetan. Indar handiko [[garbigai]] bezala erabiltzen da.
* [[Azido fluorhidriko]]a (HF). Fluorrez eta hidrogenoz osatutako gai kolorgea, usain sarkorrekoa. Herdoilkorra da eta oso higroskopikoa. Gas modura azaltzen denean ere kolorgea izaten da, airea baino arinagoa eta oso pozoitsua. Beira grabatzeko erabiltzen da.
* [[Azido foliko]]a. B2 bitaminetako bat. * Azido formikoa (HCOOH). Isurkari kolorgea, usain mina duena. Antzina inurrietatik ateratzen zen, baina gaur egun laborategietan prestatzen da. Kautxuaren koagulazioan erabiltzen da. * Azido fosforikoa. Kristal itxurako gai solidoa, gardena, uretan urtzen dena.
* [[Azido fulminiko]]a. Isurkari lurrunkorra, pozoitsua. Azido mota horrek sortzen dituen gatzak leherkariak izaten dira. (HONC).
* [[Azido kapriko]]a (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH). Gai oliotsua. Uretan disolbagaitza den ore zurixka modura azaltzen da. Ahuntzaren gantzetan dago eta hortik datorkio izena. Koko oliotan ere dago.
* [[Azido karboniko]]a (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>). Karbono bioxidoa urarekin nahastean lortzen den azidoa.
* [[Azido karboxiliko]]a. Bere molekuletan karboxilo multzo bat edo gehiago dituzten gai organiko guztiei ematen zaien izena; Zenbat karboxilo multzo dituzten, mono-, di-, tri-, etab. aurrizkiak jartzen zaizkie. Alifatikoak eta aromatikoak bereizten dira horien artean.
* [[Azido klorhidriko]]a. Usain mineko gas kolorgea, airea baino astunagoa (HCl). Itsasoko gatzetik ateratzen da. Metal gehienak herdoiltzen ditu. Urarekin nahastuta erabili ohi da.
* [[Azido laktiko]]a (CH<sub>3</sub>–CH(OH)–COOH). Isurkari kolorgea, likatsua. Esne mikatzetik ateratzen da. Giharretan, odolean, okelaren zukuan eta zenbait jaki hartzitutan azaltzen da.
* [[Azido nukleiko]]a. Zelula bizien nukleoan proteina bezala bereziki, aurkitzen diren bi azido konplexuetako bat, DNA edo RNA.
* [[Azido oleiko]]a. Azido oliotsua, glizerinarekin nahastuta dago animalien eta landareen gantzean, olioetan bereziki. Kolorgea da, eta uretan disolbagaitza.
* [[Azido oxaliko]]a (HOOC–COOH<sub>2</sub>). Gai solidoa, kolorez zuria, usain sarkorrekoa eta pozoitsua da. Uretan erraz disolbatzen da. Tinta, koloregaiak, etab. egiteko erabiltzen da.
* [[Azido perkloriko]]a (HClO<sub>4</sub>). Isurkari kolorgea. Erraz lurruntzen da eta ke handia ateratzen du erretzerakoan. % 70etik gorako kontzentrazioetan lehertu egiten da. Oxidatzaile gisa erabiltzen da eta azido honen gatzak, perkloratoak, leherkariak egiteko erabili ohi da.
* [[Azido pikriko]]a (C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>OH). Gai solidoa, mingotsa. Kristaltzen denean kolore hori argiko xaflatxoak eratzen ditu, uretan erraz disolbatzen direnak. Koloregaiak eta leherkariak egiteko erabiltzen da. Azido nitrikoak fenikoarekin erreazkionatzen duenean lortzen da.
* [[Azido saliziliko]]a (HO.C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>.COOH). Kolore zuriko xaflatxotan kristaltzen den gai solidoa. Uretan ez da erraz disolbatzen. Azido fenikoa eta anhidrido karbonikoa nahastuz prestatzen da. Hezueriaren sendagai bezala, antiseptiko bezala, etab. erabiltzen da.
* [[Azido siliziko]]a. Hauts eran azaltzen den gai solidoa, kolore zurikoa. Silizioa, oxigenoa eta hidrogenoa ditu osagai. Silikatoak azidoen bidez deskonposatuz lortzen da.
* [[Azido sulfhidriko]]a. Gas kolorgea, uretan erraz disolbatzen dena. Sufrez eta hidrogenoz osatua. Albuminak deskonposatzen direnean lortzen da, zerbait usteltzen denean; hori dela eta [[arrautza]] ustelduaren usainarekin nahasten da askotan azido honena. Ur mineral sulfurosoen osagaietako bat izaten da. (H2S).
* [[Azido sulfuriko]]a (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>). Isurkari oliotsua, kolorgea eta usainik gabea. Gai organikoak kiskali egiten ditu eta urarekin nahastuz beroa ematen du. Industrian oso erabilia da. Azido sulfurosoa urarekin oxidatuz lortzen da.
* [[Azido sulfuroso]]a (H<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>). Anhidrido sulfurosoa urarekin nahastuz lortzen den isurkari kolorgea. Zuritzaile bezala erabiltzen da.
* [[Azido tartariko]]a (HOOC–CHOH– COOH–COOH). Gai solido organikoa. Tartaroaren eratorria da. Medikuntzan, argazkigintzan, etab. erabilia.
* [[Azido uriko]]a (C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>). Gai solidoa, uretan disolbagarriak diren ezkata zurixka bezala azaltzen dena. Karbonoa, nitrogenoa, hidrogenoa eta oxigenoa ditu osagai. Ugaztunetan, neurri txikian azaltzen da eta gernuaren bidez kanporatzen da; batzuetan, pilatu egiten da eta eritasuna sortzen da orduan.
* [[Azido zianhidriko]]a (HCN). Isurkari kolorgea, oso pozoitsu eta lurrunkorra. Almendra garratzaren zaporea du. Zianuro multzo bati azido sulfurikoa gehituz lortzen da, eta erabili behar den unean prestatzen da.
* [[Azido isozianiko|Azido zianikoa]] (HOCN). Gai pozoitsua, azido fulminikoaren isomeroa baina tenperatura hotzetan izan ezik oso aldakorra dena.
* [[Azido zianuriko]]a (H<sub>3</sub>C<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>). Kristal itxurako gai zuria, urea berotuz lortzen dena.
* [[Azido zinamiko]]a (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>–CH=CH–COOH). Gai solidoa, zuria. Kanelan eta zenbait ukendutan dago.
* [[Azido zitriko]]a (HOOC–CH<sub>2</sub>–C(OH)(COOH)–CH<sub>2</sub>–COOH). Gai solidoa, mingotsa. Oso erraz disolbatzen da limoiaren eta horren gisako fruituen uretan. ura lurruntzen denean kolorerik gabeko kristalak eratzen ditu. Jakietan, ehungintzan eta metalentzat [[garbigai]]ak egiteko erabiltzen da.

== Erreferentziak ==
{{ lur | data=2012/11/23}}
{{erreferentzia_zerrenda}}

== Ikus, gainera ==

* [[Base]]
* [[pH]]

== Kanpo estekak ==
{{autoritate kontrola}}

[[Kategoria:Azido-base kimika]]
[[Kategoria:Hondakin arriskutsuak]]