Anhidrido ftaliko

Anhidrido ftalikoa konposatu organikoa da anhidrido azidoen familiako C₆H₄(CO)₂O formula duena. Solido zuria da. Industria kimikoan hagitz erabiltzen da bereziki plastifikatzaileak sintetizatzeko.

Sintesia

Anhidrido ftalikoa industrialki produzitzeko naftalenoa oxigenoz oxidatzen da banadio pentoxidoa (V₂O₅) katalizatzaile moduan usatuz.

Sintesi alternatibo bat da orto-xilenoaren bi metil taldeak oxidatzea 320-400 C-tan.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+3\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Azido ftalikoa labe batean 200 C-tan deshidratatuz ere lor daiteke anhidrido ftalikoa.

Erabilera

Anhidrido ftalikoaren erabilera nagusia ftalato-esterrak sintetizatzea da, hauek plastifikatzaile gisa baliatzen biitira PVCaren prozesaketan. Ftalato-esterrak sintetizatzeko anhidrido ftalikoa alkoholez tratatzen da deribatu monoestirifikatua lortzeko.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{R}$

Bigarren esterifikazioa zailagoa da eta ura erauztea eskatzen du.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{R}+\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{R}){\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Guztietan inportanteena bis(2-etilhexil) ftalatoa da.

Tinturak sintetizatzeko lehengai gisa ere usatzen da anhidrido ftalikoa, fenolftaleina esaterako.

Fenolftaleinaren sintesia