Gamma-nonalaktona

γ-nonalaktona konposatu organikoa da C₉H₁₆O₂ formula duena laktonen familiakoa. C-18 aldehido ere esaten zaio. Koko usain sarkorreko likido lasto kolorekoa da. du Aromatizatzaile gisa usatzen da edarietan, elikagaietan, edertasun-produktuetan eta etxeko produktuetan (kandeletan adibidez). Europar Batasunak onartutako aditiboen zerrendan inkludituta dago.

Naturan angurrian, papaian eta Angelica dahurica sastrakan egoten da besteak beste. Halaber, bourbon whiskyan eta beste hainbat edari alkoholikotan topatzen da.

γ-nonalaktonak karbono-atomo asimetriko bat baduen ere, bi enatiomeroen usain-ezaugarriak berdinak dira eta, ondorioz, nahaste errazemikoa baliatzen da eskuarki aromatizatzaile gisa.

Sintesia

Hainbat molde dago γ-nonalaktona sintetizatzeko. Hexanola eta azido akrilikoa edo metil akrilatoa erreakzionaraziz fosfato basiko baten presentzian sintetiza daiteke.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_9\mathrm{H}{\phantom{A}}_{16}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$

Azido 4-hidroxinonanoikoaren barneziklazioa eragin daiteke azido sulfurikoa katalizatzaile gisa usatuz.

Heptanaletik abiatuz bi urratseko prozesu baten bidez ere lor daiteke. Lehen urratsean heptanala eta azido malonikoa erreazionarazten dira trietilamina katalizatzailea delarik azido hepta-3-enoikoa emateko. Bigarren urratsean amberlyst 15 erretxina kationiokaren bidez substatuaren ziklazioa lortzen da.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{N}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{A}\mathrm{m}\mathrm{b}\mathrm{e}\mathrm{r}\mathrm{l}\mathrm{y}\mathrm{s}\mathrm{t}15}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_9\mathrm{H}{\phantom{A}}_{16}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

Sintesi biokimikoa ere baliatzen dute hainbat frabikatzailek, esaterako Pichia ohmeri edo Pichia stipitis legamiak baliatuz substratu egoki batean.