Metil metakrilato

Metil metakrilatoa (MMA) konposatu organikoa da CH₂=C(CH₃)COOCH₃ formula duena. Likido korlorgea da, azido metakrilikoaren ester metilikoa, eta monomero gisa usatzen da poli(metil metakrilato) plastiko gardena ekoizteko.

Sintesia

Metil metakrilatoaren produkzioa oso handia denez hainbat metodo baliatzen dira industrian monomeroa lortzeko.

Zianohidrinaren bidea

Azetona zianohidrina azido sulfurikoarekin tratatzen da eta bi urratsetako prozesu baten bidez metil metakrilatoa lortzen da. Lehen urratsean metakrilamidaren ester sulfurikoa ekoizten da,

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H})\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\cdot$

zeinek metanol bidezko transesterifikazioren bidez monomeroa ematen duen.

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H})\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$

Etilenotik abiatuta

Etilenoa lehengaitzat harturik bi bide daude metil metakrilatoa sintetizatzeko: metil propionatoaren bidea eta propanalaren bidea

Propionatoaren bidea

Bi urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoa karbono(II) oxidoz eta metanolez erreakzionarazten da metil propionatoa lortuaz.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Bigarren urratsean metil propionatoa metanolarekin erreakzionarazten da katalizatzaile egoki bat usatuz, zesio oxidoa adibidez, metil metakrilatoa erdietsiz.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Propanalaren bidea

Hiru urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoaren hidroformilazioari ekiten zaio propanala sintetizatzeko.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Bigarren pauso gisa, propanala formaldehidoz tratatzen da metakroleina lortuaz.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Azkenik, metakroleina airez oxidatzen da metil metakrilatoa emanez.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\frac{1}{2}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Isobutilenoa azido metakrilikoara oxidatzen da eta, segidan, azidoa metanol bidez esterifikatzen da metil metakrilatoa emanez.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Erabilera

Metil metakrilatoaren produkzioaren % 75etik gora poli(metil metakirlato) polimeroa sintetizatzeko usatzen da. Bestetik kopolimeroak prestatzeko ere baliatzen da, etsenplurako, metil metakrilato-butadieno-estireno kopolimeroa.

Ikus, gainera

• azido metakriliko
• etil metakrilato
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• poli(metil metakrilato)