Konposatu organolitiko

Kimika organometalikoan konposatu organolitikoak dira karbono-litio (C-Li) lotura duten konposatuak. Konposatu hauek erreaktibo inportanteak dira sintesi organikoan eta, sarri, zati organikoa edo litio-atomoa substratu bati transferitzeko baliatzen dira.

Halaber, konposatu organolitikoak anioi-polimerizazioetan usatzen dira hasarazle gisa. Industria farmazeutikoan sintesi asimetrikoak burutzeko erabiltzen dira.

1930eko hamarkada arte ez ziren konposatu organosilizikoak erreaktibo gisa baliatzen hasi.

Ezaugarriak

Karbonoaren eta litioaren arteko elektronegatibotasun-diferentzia oso handia da eta horrek ondorioa du C-Li lotura oso polarizatuta egotea, karga negatibo gehiena karbono-atomoan metatzen delarik. Hortaz, konposatu organolitikoek nukleozale onak eta base sendoak dira.

Konposatu organolitikoak oso erreaktiboak dira eta, batzuetan, baita piroforikoak ere.

Prestakuntza

Alkilo- eta arilo-haluroak erraz erreakzionatzen dute litio metalikoarekin dagozkien konposatu organolitikoak emateko.

$\mathrm{R}-\mathrm{X}+2\mathrm{L}\mathrm{i}⟶\mathrm{R}-\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{L}\mathrm{i}-\mathrm{X}$

Prestakuntza industrialetan erreakzioa abiatzeko eta errazteko % 0,5 – 2 bitarteko kontzentrazioan sodioa eransten da. Erreakzioa oso exotermikoa da.

Beste metodo batek inplikatzen du alkillitio baten litio-atomoa alkilo-haluro bati transferitzea. Adibidez, tert-butillitioaren litio-atomoa transferitzea aril edo alkenil ioduro edo bromuroei dagozkien konposatu organolitikoak emateko.

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{A}\mathrm{r}\mathrm{X}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{X}+\mathrm{A}\mathrm{r}\mathrm{L}\mathrm{i}$

Maneiua eta erabilera

Konposatu organolitikoak oso erreaktiboak dira eta maneiatzeko teknika bereziak behar dituzte. Sarri korrosiboak, sukoiak eta, batzuetan, piroforikoak dira. Halaber, bero-deskonposizioa paira dezakete. Hortaz, konposatu organolitikoak 10 C-tik beheragoko tenperaturatan gordetzen dira.

Konposatu organolitikoak nukleozale eta base gisa joka dezaketenez erabilera zabala dute sintesi organikoetan, adibidez, aldehido eta zetonen karboniloekin erreakzionatzen dute kate luzegoko alkoholak emanez.