Azido asparagusiko

Txantiloi:Konposatu kimiko infotaula Azido asparagusikoa $\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}{\phantom{A}}_2$ formula molekularra duen organosufre-konposatua da. Sistematikoki azido 1,2-ditiolano-4-karboxiliko deritzo. Molekulak talde funtzional disulfuro heterozikliko (1,2-ditiolano) bat du, azido karboxilikozko alboko kate batekin. Zainzurietan egoten da, eta uste da sufre-konposatuen aitzindari metabolikoa dela. Konposatu horiek gernuaren usain bereizgarria eragiten dute, zainzuriak jatearekin lotzen dena.

Isolamendua eta biosintesia

Materiala, berez, Asparagus officinalis udaberriko landarearen estraktu urtar batetik isolatu zen. 1,2-ditiolano disulfuro ziklikoaren konposatu organikotik eratorria da, eta heterozikloaren 4. karbonoari lotutako azido karboxilikoaren talde funtzionala du. Azterketa biosintetikoen arabera, azido asparagusikoa azido isobutirikotik eratorria da. Azido asparaguskoa koloregabeko solidoa da, eta 75,7–76,5 °C-ko urtze-puntua du, dagokion ditiola baino handiagoa, azido dihidroasparagusikoa (edo γ,γ-dimerkaptoisobutirikoa), 59,5–60,5 °C-an urtzen dena.

Gernuan duen eragina

Denbora luzez ikusi da zainzuriak jateak gernuaren usaina nabarmen aldatzen duela. 1702an, Louis Lémeryk "usain indartsu eta desatsegina gernuan" esan zuen, eta John Arbuthnotek, berriz, "zainzuriek... gernuak usain fetidoa dute". Benjamin Franklinek usaina "desatsegina" zela esan zuen, eta Marcel Proustek, berriz, "nire lan-ganbera lurrin-matraze bihurtzen dute". 1891n, Marceli Nenckik metanetiolari esleitu zion usainaren jatorria. Azido asparagusikoaren usaina sulfuroa duten metabolitoen nahasketa batek eragiten du.

Azido asparagusikoa eta azido lipoikoa antzekoak dira; izan ere, biek dute 1,2-ditiolanozko eraztun bat, hari lotutako azido karboxiliko batekin; hain zuzen, azido asparagusikoak azido lipoikoaren ordez dezake α-keto-azidoa oxidatzeko sistemetan, azido zitrikoaren zikloan adibidez. Azido α-lipoikoaren (R)-(+) enantiomeroa pirubato deshidrogenasa konplexuaren kofaktorea da, eta funtsezkoa da metabolismo aerobikorako. Azido lipoikoaren degradazio-bidea ongi aztertu da, eta zubi disulfuroa, S metilazioa eta oxidazioa murriztu izanaren frogak jaso dira, sulfoxidoak sortzeko. Azido asparagusikoaren antzeko eraldaketek horrelako metabolitoak eragingo lituzkete gernuan zainzuriak jan ostean. Lan sintetikoak berretsi egin du eraztun ditiolanoaren S oxidoak sortzeko azido aspartikoa nahiko erraz oxidatzen dela. Degradazio-tasa oso aldakorra da subjektuen artean; usaina desagertzeko ohiko bizitza erabilgarria 4 h ingurukoa da, eta subjektuen artean %43,4ko aldakortasuna du.