Hexakloroziklohexano

Hexakloroziklohexanoa (HCH) konposatu organikoa da, C₆H₆Cl₆ formula duena, organokloratuen familikoa. Sei estereroisomero ditu: 8 diastereoisomero eta horietako batek bi enatiomero ditu. Hexakloroziklohexanoa toxikoa da eta poluitzaile organiko iraunkorra. Isomeroak, puruak edo nahastea, intsektizida gisa baliatu dira. Stockholmeko hitzarmenak guztiak fabrikatzea eta erabiltzea debekatzen du, salbuespen batzuekin.

Hexakloroziklohexanoa dimerizatu egiten zen mirex intsektizida sintetizatzeko.

Sintesia

HCH bentzenoa kloroz tratatuz oxigenorik gabeko ingurune batean eta eguzkiaren argia baliatuz sintetizatzen da.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{g}\mathrm{i}\mathrm{a}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_6$

Emaitza HCHren isomero-nahastea da. Hauek separatzeko erreakzio-nahastea metanol/azido azetiko nahaste batez tratatzen da zeinetan alfa-HCH eta beta-HCH disolbatzen diren. Lindanoa erreakzio-ingurunean gelditzen da

Isomero inportanteenak

HCHren isomeroen artean usatuenak behekoak dira:

• alfa-hexakloroziklohexanoa. Hau optikoki aktiboa da.
• beta-hexakloroziklohexanoa.
• Gamma-hexakloroziklohexanoa (lindanoa). Guztietan erabiliena
• Hexakloroziklohexano teknikoa. Isomeroen nahastea.

Ikus, gainera

• alfa-hexakloroziklohexano
• beta-hexakloroziklohexano
• lindano