DDT

Txantiloi:Konposatu kimiko infotaula DDT edo 1,1,1-trikloro-2,2-difeniletanoa edo klofenotanoa konposatu organikoa da (ClC₆H₄)₂CH(CCl₃) formula duena, organokloratuen familiakoa. Alkano ordezkatu bat da. DDT purua solido kristalino kolorgea da. Ez da uretan disolbagarria, baina bai disolbatzaile organiko ohikoenetan eta gantzetan.

DDTa herbizida gisa erabilera oso zabala izan du, malaria kontrolatzeko esate baterako. Toxikoa da eta poluitzaile organiko iraunkorren artean sailkatuta dago. Toxikotasun horren lehen aldarria Rachel Carson-ek egin zuen Udaberri isila liburu ospetsuan. Stockholmeko hitzarmenak DDTaren erabilera mugatu egiten du.

Izaera kimikoa

DDT komertziala estuki erlazionatutako hainbat konposaturen nahastea da, sintesi-prozesuaren ondorioz. DDTak bi isomero ditu p,p'-DDT eta o,p'-DDT. Nahastean p,p'- isomeroa da nagusia (% 77), o,p'- isomeroa % 15 inguruko proportzioan egoten da eta gainerakoa bestelako ezpurutasunak izaten dira, hala nola, diklorodifenildikloroetilenoa eta diklorodifenildikloroetanoa.

p,p'-DDT

o,p'-DDT

DDTa egituraz oso antzekoa da dikofolarenkin. Bi konposatuon arteko egitura-diferentzia bakarra da dikofolak C-1 karbonoan hidroxilo taldea duela hidrogenoaren ordez.

Sintesia

DDTa Friedel-Crafts erreakzio bati jarraituz prestatzen da. Kloral edo koral hidrato bi baliokide klorobentzenorekin erreakzionarazten da katalizatzaile azido batenpresentzian.

$\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}}{\to }(\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3)$

Erabilera

DDTa intsektizida gisa erabili da nekazaritzan eta malaria eta tifusa kontrolatzeko. Giza zorriak akabatzeko ere usatu izan da. Estimatzen da 1940tik hona mundu osoan 1,8 milioi tona DDT produzitu direla.

Egun Stockholmeko Hitzarmenak B multzoan sailkatzen du. Hitzarmenak eritasun-bektoreak kontrolatzeko erabiltzea baimentzen du, malaria esaterako.

Ingurugiro-inpaktua eta toxikotasuna

DDTa lurzoruetan eta sedimentuetan erraz adsorbatzen den poluitzaile organiko iraunkorra da, eta hauek biltegi gisa eta epe luzerako kutsattze-iturri gisa jokatzen dute. Ingurumen-baldintzen arabera, lurzoruan 22 egunetik 30 urtera bitartean iraun dezake. DDTa galtzeko eta degradatzeko moldeak hauek dira: urak eramatea, lurrunketa, fotolisia eta biodegradazio aerobikoa eta anaerobikoa.

DDTa lipodisolbagarria da eta bizidunengan elikagai-karearen bidez metatu egiten da, kantitate gero eta handiagoetan kate trofikoan gora joan ahala. DDTa toxikoa da organismo bizien gama zabal batentzat, karramarroak, dafnidoak, itsas izkirak eta arrain-espezie asko barne.

Giza toxikotasuna

DDTa disruptore endokrinoa da. Seguruenik giza kartzionogenoa da, nahiz eta azterketa gehienek adierazten duten ez dela genotoxikoa.