Anhidrido azetiko

Anhidrido azetikoa edo anhidrido etanoikoa (CH₃CO)₂O formulako konposatu organikoa da. Likido kolorgea, erregaia, korrosiboa eta usain garratzekoa da. Urarekin erreakzionatzen du azido azetikoa eratzeko, eta etanolarekin, etil azetatoa eratzeko. −73,1 °C-an urtzen da, eta 139,55 °C-an irakiten du.Txantiloi:Konposatu kimiko infotaula

Erabilera zabala du sintesi organikoan erreaktibo gisa.

Sintesia

Anhidrido azetikoa Charles Frederic Gehardt kimikari altsaziarrak prestatu zuen lehen aldiz 1852an potasio azetatoa bentzoil kloruroarekin batera berotuta.

Egun metil azetatoaren karbonilazioz lortzen da ingurune anhidroan.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{O}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Anhidrido azetikoa azido azetikoa zetenaz (CH₂=C=O) erreakzionaraziz ere sintetizatzen da.

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Erabilera

Anhidrido azetikoa substratu organikoetan azetilo taldea sartzeko erreaktibo oso egokia da, hala nola alkoholetan, aminetan, aldehidoetan eta eraztun aromatikoetan.

• $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$
• $(\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2\mathrm{F}\mathrm{e}+(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_5)\mathrm{F}\mathrm{e}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$
• $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Droga ilegalen munduan anhidrido azetikoa heroina prestatzeko erabili izan da morfina azetilatuz.