Bentzoil kloruro

Bentzoil kloruroa C₇H₅ClO formulako konposatu organikoa da azilo-haluroen familiakoa. Likido kolorgea da usain narritagarria duena. Hainbat produktu prestatzeko baliatzen da: peroxidoak, tinduak, perfumeak eta erretxinak besteak beste.

Prestakuntza

Bentzoil kloruroa (triklorometil)bentzenoa azido bentzoikoz edo urez tratatuz sintetizatzen da.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Era berean, azido bentzoikoa fosforo(V) kloruroaren edo tionil kloruroaren moduko agente kloratzaileez tratatuz sintetiza daiteke.

Erreakzioak

Azilo-kloruro tipikoen jokaera kimikoa du bentzoil kloruroak. Urarekin erreakzionatzean azido bentzoikoa ematen du, alkoholekin esterrak, aminekin imidak eta Friedel-Crafts erreakzioak pairatzen ditu konposatu aromatikoekin.

Polimeroen kimikan erreaktibo erabilia den bentzoil peroxidoa sintetizatzeko lehengaia da bentzoil kloruroa.

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$