Alkoxido

Alkoxidoen egitura orrokora eta sodio metoxidoa eta litio metoxidoa

Kimika organikoan alkoxido edo alkoholato esaten zaio alkohol batek hidroxilo taldearen hidrogenoa metal batez ordezkatzean eratzen den konposatuari (RO⁻M⁺): adibidez, CH₃ONa, sodio metoxidoa. Halaber, RO⁻ anioiari ere alkoxido deritzo eta dagokien alkoholaren base konjugatuak dira. Alkohola fenolikoa bada, fenoxidoak edo fenolatoak eratzen dira.

Alkoxidoak base sendoak dira eta R oso handia ez bada, baita nukleozale eta estekatzaile onak ere. Fenoxidoak, ordea, base eta nukleozale ahul samarrak dira.

Nomenklatura

Alkohoxidoak izendatzeko erradikalaren izenaren erroari 'oxido' atzizkia eransten zaio, etsenplurako, metoxido, etoxido edo isopropoxido.

Sintesia

Alkoxidoak hainbat bideri segika presta daitezke alkoholetatik abiatuta. Metal oso erreduktoreek zuzenean erreakzionatzen dute alkoholarekin metal alkoxidoa emanez. Sodioak damaigu adibide tipiko bat, metanolari metala zuzenean eransten zaionean.

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{N}\mathrm{a}⟶2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\uparrow$

Metal hidruroak usatuz, NaH adibidez, emaitza bera erdiesten da.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}⟶2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\uparrow$