Azido fenilsulfiniko

Txantiloi:Konposatu kimiko infotaula Azido fenilsulfinikoa edo azido bentzenosulfinikoa konposatu organiko aromatikoa da, C₆H₅SO₂H formula duena, organosufre konposatuen familiakoa eta azido sulfinikoen klasekoa. Solido kristalino garden-zurixka da. Airetan erraz oxidatzen da.

Azido fenilsulfinikoa azido sendoa da.

Sintesia

Azido fenilsulfinikoa sintetizatzeko bentzenosulfonil halogenuroen erredukzioa usatzen da. Bi maneratan egin daiteke.

Bentzenosulfonil kloruroa zink- edo burdina-hautsez tratatzen da eta ondoren sodio karbonatoa erantsiz azido fenilsulfinikoaren sodio-gatza lortzen da, hots, sodio fenilsulfinatoa (C₆H₅SO₂Na ). Horrela egiten da gatza egonkorragoa delako.

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{Z}\mathrm{n}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{Z}\mathrm{n}+\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{Z}\mathrm{n}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

Azidoa lortu nahi bada, bentzenosulfonil kloruroa edo fluoruoa sodio sulfitoz tratatzen da.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$

Erabilera

Azido fenilsulfonikoaren erabilera nagusia sintesi organiko asimetrikoa da, karbono-karbono loturak sortzea helburu duena, karga negatiboak egonkortzen dituelako.