Azido sulfiniko

Kimika organikoan azido sulfinikoak organosufre konposatuen klase bat da, RSO(OH) formula orokorra dutenak, non R alkiloa edo ariloa den.

Azido sulfinikoen egitura orokorra

Azido sulfonikoen gatzei eta esterrei sulfinato esaten zaie.

Azido sulfinikoak azido sendoak dira.

Sintesia

Haiinbat manera dago azido sulfinikoak sintetizatzeko

Sulfoniloen erredukzioa

Sulfonil haluroak zinkaz tratatzen dira ingurune alkalinoan. Zink sulfinatoa lortzen da zein sodio karbonatoz tratatuz sodio sulfinato bihurtzen den. Atzen hau azido sulfurikoz edo klorhidrikoz azido sulfiniko bihurtzen da.

$2\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{Z}\mathrm{n}⟶(\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{Z}\mathrm{n}+\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

$(\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{Z}\mathrm{n}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶2\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\cdot$

$\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Tiolen oxidazioa

Potasio permanganatoaren moduko oxidatzaileak usautz tiolak azido sulfiniko bihur daitezke zuzenean.

$\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{H}(+\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{z}\mathrm{a}\mathrm{i}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{a})⟶\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{H}(+\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{z}\mathrm{a}\mathrm{i}\mathrm{l}\mathrm{e}\mathrm{a})⟶\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}$

Grignarden erreaktiboak

Grignarden erreaktiboek sufre dioxidoarekin erreakazionatzean azido sulfinikoak sintetiza daitezke.

$\mathrm{R}\mathrm{X}(+\mathrm{M}\mathrm{g})⟶\mathrm{R}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}(+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2)⟶(\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{M}\mathrm{g}(+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+})⟶\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}$

Adibideak

Tiourea dioxidoa lixiba moduan usatzen da ehungintzan	Hipotaurina, biosintesi bitartekaria	Azido fenilsulfinikoa sintesi organikoan usatzen da	Sodio hidroximetilsulfinatoa agente erreduktorea