Azetil kloruro

Azetil kloruroa CH₃COCl (AcCl) formulako konposatu organikoa da azilo-haluroen familiakoa eta azido azetikoaren deribatutzat jo daitekeena. Likido kolorgea, korrosiboa eta lurrunkorra da.

Prestakuntza

Azetil kloruroa lehen aldiz Charles Gerhardt kimikari frantsesak prestatu zuen 1852an potasio azetatoa fosforil kloruroz tratatuz.

Industrian anhidrido azetikoa hidrogeno kloruroz tratatuz sintetizatzen da, azetil kloruroz ea azido azetikoz osatutako nahaste moduan.

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}$

Laborategian prestatzeko azido azetikoa baliatzen da lehengai moduan eta agente kloratzaileekin tratatzen da hala nola, fosforo(III) kloruroa, fosforo(V) kloruroa, fosgenoa edo tionil kloruroa.

Erabilera

Azetilazio-erreakzioetan, hots azetilo-talde baten txertaketetan, usatzen da azetil kloruroa. Bi kasu tipiko esterifikazioak eta Friedel-Crafts erreakzioa dira.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$