Azido sulfoniko

Kimika organikoan azido sulfonikoak organosufre konposatuen klase bat da, R−S(=O)2−OH formula orokorra dutenak, non R alkilo edo arilo talde bat den^[1].

Azido sulfonikoen gatz eta esterrei sulfonato esaten zaie.

Azido sulfonikoak azido sendoak dira. Bestetik, polartasun handia dutenez solido kristalino edo irakite-puntu altuko likidoak dira.

Sintesia

Azido arilsulfonikoak sulfonazioaren bidez gertatzen da. Normalean, sufre trioxidoa usatzen da agente sulfonatzaile gisa.

$R C_{6} H_{5} + S O_{3} ⟶ R C_{6} H_{4} S O_{3} H$

Erreakzio honetan sufre trioxidoa elektroizalea da eta arenoa nukleozalea. Erreakzioa adibide tipikoa da ordezkapen aromatiko elektroizalearena^[2].

Azido alkilsulfonikoak prestatzeko hainbat metodo dago.

Sulfoxidazioan alkanoak sufre dioxido eta oxigeno nahaste batez tratatzen dira. Industrian erreakzio hau baliatzen da surfaktante moduan usatzen diren azido alkilsulfonikoak prestatzeko^[3].

$R H + S O_{2} + \frac{1}{2} O_{2} ⟶ R S O_{3} H$

Azido alkilsulfoniko asko sintetizatzen dira mutur alkenoei edo haloalkanoei bisulfitoa erantsiz.

$H S O_{3}^{-} + R C H = C H_{2} + H^{+} ⟶ R C H_{2} C H_{2} S O_{3} H$

$H S O_{3}^{-} + R B r ⟶ R S O_{3} H + B r^{-}$

Erabilera-esparru zabala dute sintesian eta industrian azido sulfonikoek: erreaktibo, katalizatzaile, surfaktante, tindu edo botika moduan.



Taurina azido aminosulfonikoak ugaztunen metabolismoan paper garrantzitsua du	Azido perfluorooktano sulfonikoa surfaktantea da eta poluitzaile organiko iraunkorra	Azido para-toluenosulfonikoa erreaktibo inportantea da

Nafiona azido sulfoniko polimerikoa da	Sodio dodezilbentzenosulfonatoa detergenteetan usatutako surfaktantea da	Koentzima M