Binil azetato

Binil azetatoa konposatu organikoa da CH₃CO₂CH=CH₂ formula duena. Likido kolorgea da. Monomero gisa baliatzen da poli(binil azetato)a eta poli(etilen-binil azetato) kopolimeroa sintetizatzeko, bi-biak erabilera industrial oso garrantzitsua dutenak.

Sintesia

Binil azetatoa alkohol binilikoaren ester azetikoa da. Binil alkohola oso ezegonkorra denez, tautomerizazioz azetaldehido bihurtzeko joera duelako, ez da lehengai gisa usatzen esterifikazioa egiteko.

Industrian baliatzen den bide nagusiak etilenoa eta azido azetikoa usatzen ditu lehengai moduan oxigenotan eta paladioa erabiliz katalizatzaile moduan.

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Dena den, binil azetatoaren mundu-produkzioaren herena 1912an Fritz Klattek erabilitako bideari zaio, hots, etilenoa azido azetikoz tratatzea katalizatzaile metaliko baten presentzian. Jatorrizko prozeduran merkurio (II) gatzak baitzen ziren eta gaur egun zink azetatoa usatzen da. Ingurugiro-arazoak ditu bide honek eta nagusiki ingurugiro-legea ahulak dituzten estatuetan erabiltzen da.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\stackrel{(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{Z}\mathrm{n}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

Erabilera

Binil azetatoa polimeroak sintetizatzeko erabiltzen da industrian. Poli(binil azetato)a prestatzeko baliatzean gain, hainbat kopolimero prestatzeko usatzen da, hala nola, poli(etilen-binil azetato)a (EVA), poli(binil kloruro-azetato)a eta poli(binilpirrolidona-binil azetato)a.