Binil kloruro

Txantiloi:Konposatu kimiko infotaula Binil kloruroa edo kloroetenoa (IUPACen arabera) konposatu organiko kloratua da industria kimikoan sekulako garrantzia duena poli(binil kloruro) (PVC) plastiko ezaguna fabrikatzeko baliatzen baita. Giro tenperaturan gas kolorge, sukoi eta toxikoa da. Disolbatzaile organiko ohikoenetan disolbatzen da.

Sintesia

Hasiera batean binil kloruroa prestatzen zen azetilenoa azido klorhidrikoz tratatuz. Alabaina, azetilenoa oso konposatu sukoia eta lehergarria denez, XX. mendearen hasieran azetilenoa etilenoz ordeztu zen prozesu industrialetan ia mundu osoan. Egun Txinan bakarrik jarraitzen zaio azetilenoaren bideari.

Ohiko prozesua bi pausotakoa da. Lehenengoan, etilenotik 1,2-dikloroetanoa prestatzen da halogenazio elektroizale baten bidez. Hasiera batean etilenoa kloro hutsa baliatuz kloratzen zen, baina kloroa lortzeko prozesuak energia-behar handiak dituenez eta ondorioz garestia denez, hidrogeno kloruroz ordeztu zen geroago. Kobre(II) kloruroa katalizatzaile gisa baliatuta oxiklorazio baten bidez lortzen da 1,2-dikloroetanoa.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+1/\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Bigarren urratsean 1,2-dikloroetanoaren deshidrohalogenazio termikoz lortzen da binil kloruroa.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{b}\mathrm{e}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{a}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Toxikotasuna

AEBetako ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry) eta EPA (Environmental Protection Agency) erakundeek ohikoak diren substantzien artean arriskutsuenen zerrendan laugarren tokian sailkatu zuten binil kloruroa 1999an. Izan ere, binil kloruroaren kontzentrazio handiek zorabioa, konortea galtzea eta heriotza ere ekar lezakete. Luzaroan kontzentrazio txikietan arnastuz gero nerbio-sistema kaltetu eta gibeleko minbizia eragin dezake.