Dimetil fumarato

Txantiloi:Konposatu kimiko infotaula Dimertil fumaratoa konposatu organikoa da, CH₃OOCCH=CHCOOCH₃ formula duena esterren klasekoa. Azido fumarikoaren ester metilikoa da. Solido kristalino zuria da. Azetonatan, kloroformotan eta uretan disolbagarria da. Narritagarria da.

Bere ezaugarriak medio botika gisa baliatzen da psoriasia eta esklerosi anizkoitza tratatzeko. Espainian hainbat markarekin saltzen da, hala nola, Tecfidera, Skilarence eta zenbait etxeren generikoak ere merkatuan dira. Piluletan hartzen da.

Sintesia

Dimetil fumaratoa sintetizatzeko hainbat metodo dago. Erabilienetako bat Fischer–Speier esterifikazioa da. Azido fumarikoa metanolarekin errefluxuan jartzen da katalizatzaile egoki batekin, azido sulfurikoa etsenplurako.

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Erabilera

Medikuntzan

Dimetil fumaratoa psoriasia eta esklerosi anizkoitza tratatzeko usatzen da. Europar Batasunak 2017an onartu zuen Skilarence sendagaia psoriasia tratatzeko.

Industrian

Dimetil fumaratoa biozida gisa aplikatu da altzarietan edo oinetakoetan, klima hezeetan biltegiratzean edo garraiatzean lizuna haztea saihesteko. Normalean, oihalezko poltsa txikitan biltzen da. Dena dela, dimetil fumaratoak larruazala ukitzean erreakzio alergikoak eragiten ditzake eta, ondorioz, dimetil fumaratoa duten kontsumo-produktuak ez daude baimenduta Europar Batasunean fabrikatzeko (1998tik) edo inportatzeko (2009tik).

Albo-ondorioak

Dimetil fumaratoaren albo-ondorio ohikoenak urdail-hesteetako arazoak (beherakoa, goragalea eta sabeleko mina), beroaldiak eta linfopenia dira; arinak edozein kasutan. Albo-ondori larriago batzuk hala nola leukoentzefalopatia multifokal progresiboa (PML) eta Fanconiren sindromea ez dira ohikoak.