Etilen oxido

Txantiloi:Konposatu kimiko infotaula Etilen oxidoa konposatu organikoa da C₂H₄O formula duena. Eter ziklikoa da eta epoxidoen artean sinpleena. Hiru erpineko eraztuna osatzen bi karbono atomo eta oxigeno atomo bat baliatuz. Gas kolorge eta sukoia da, usain gozo antza duena.

IUPACen nomenklaturaren arabera oxirano deitu beharko litzaioke.

Bere egitura osatzen duen eraztun tentsionatuak irekitzeko joera du eta, ondorioz, etilen oxidoak adizio-erreakzio askotan hartzen du parte.

Etilenoa oxidatuz zilar-katalizatzaile bat usatuz prestatzen da industrian.

Ezaugarriak

Etilen oxidoaren epoxido zikloak triangelu ia ekilateroa osatzen du, lotura-angeluak 60º ingurukoak direlarik. Horrek ez-egonkortasun erlatiboa damaio zikloari eta ondorioz adizio-erreakzioak aise ematen ditu.

Giro-tenperaturan (25 °C-tan) gas kolorgea da, baina 0 °C-tan likido mugikor bihurtzen da. Izan ere bere biskositatea urarena 5,5 bider txikiagao da. Gasak usain gozo antza du. Oso erraz disolbatzen da uretan, etanoletan, dietil eterretan eta disolbatzaile organiko askotan.

Etilen oxidoa konposatu askorekin erreakzionatzen eraztuna irekitzearen ondorioz. Nukleozaleekin erreakzionatzen du SN₂ erreakziobidea medio bai ingurune azidoetan (nukleozale ahulekin: ura eta alkoholak) edo basikoetan (nukleozale sendoekin: OH⁻, RO⁻, NH₃, RNH₂, RR'NH, ...). Hau da erreakzioaren eskema.

Esan bezala etilen oxidoak konposatu-mota askorekin erreakzionatzen du. Segidan hainbat adibide:

Urarekin

(CH₂CH₂)O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

Alkoholekin

(CH₂CH₂)O + C₂H₅OH → HO–CH₂CH₂–OC₂H₅

Azido karboxilikoekin

(CH₂CH₂)O + CH₃CO₂H → HOCH₂CH₂–O₂CCH₃

Amoniakorekin eta aminekin

(CH₂CH₂)O + NH₃ → HO–CH₂CH₂–NH₂

(CH₂CH₂)O + RNH₂ → HO–CH₂CH₂–NHR

Haluroekin

(CH₂CH₂)O + HCl → HO–CH₂CH₂–Cl

Konposatu organometalikoekin

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2)\mathrm{O}+\mathrm{R}\mathrm{L}\mathrm{i}⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}$

Zianuro eta sulfuroekin

CH₂CH₂)O + HCN → HO–CH₂CH₂–CN

(CH₂CH₂)O + H₂S → HO–CH₂CH₂–HS

Halaber, etilen oxido likidoa polimeriza daiteke poli(etilen glikol)ak eratuz. Polimerizazioak erradikal bidezko zein katioi bidezko erreakziobideak jarrai ditzake, baina bigarrenak bakarrik du erabilera zabala.

Produkzioa

Etilen oxidoa Charles-Adolphe Wurtz kimikari frantsesak prestatu zuen lehen aldiz 1859an. 2-kloroetanola potasio hidroxidoz tratatuz lortu zuen.

Cl–CH₂CH₂–OH + KOH → (CH₂CH₂)O + KCl + H₂O

Denbora luzez hau izan zen etilen oxidoa prestatzeko metodo bakarra, nahiz eta saio asko egin ziren beste bide bat deskubritzeko. 1931an Theodore Lefort kimikari frantsesak lortu zuen azkenik. Zilar-katalizatzaile baten presentzian etilenoaren oxidazio zuzena egitea lortu zuen. 1940tik hau izan da etilen oxidoa industrialki sintetizatzeko manera nagusia.

Erabilerak

Produkzio kimiko industrialaren alorrean etilen oxidoa lehengai inportanteenetako bat da. Gehiena, ekoizpen globalaren % 75 inguru, etilen glikola, dietilen glikola eta trietilen glikola sintetizatzeko usatzen da. Beste produktu inportanteen artean etilen glikol eterrak, etanolaminak eta etoxilatoak daude.

Etilen oxido gaseosoa ospitaletan baliatzen ur-lurrun beroarekiko sentiberak izan daitezkeen ekipamenduak desinfektatzeko.

Sukoia eta oso lehergarria denez arma termobarikoen osagai nagusia da.

Tabako-landaketetan fungizida moduan eta tabako-hostoen heltzea azkartzeko baliatzen da.