Konposatu organofluoratu

Konposatu organofluoratuak karbono-fluor lotura kobalentea duten konposatuak dira Konposatu organofluoratuek hainbat aplikazio dituzte, hala nola olioa eta ura aldaratzeko agente, botika, hozgarri edo katalizatzaile gisa.

Aplikazio horiez gain, konposatu organofluoratu batzuk poluitzaileak dira, ozono-geruzari kalte egiten diotelako, berotze globalari laguntzen diotelako edo biometagarriak eta toxikoak direlako.

Organofluoratu-motak

Perfluorokarburoak

Perfluorokarburoek beren egitura karbono-fluor loturak baino ez dituzte. Fluorokarburo ere esaten zaie. Gasak, likidoak, argizari-itxurakoak edo solidoak izan daitezke duten pisu molekularraren arabera. Perfluorokarburo sinpleena tetrafluorometanoa (CF₄) da.

Lotura aseak dituzten perfluorokarburoak egonkorrak dira eta asegabeak, berriz, erreaktiboagoak, batez ere lotura hirukoitzak dituztenak. Hala ere, perfluorokarburoak egonkorragoak dira kimikoki eta termikoki hidrokarburoak baino, C-F loturaren sendotasunaren seinale.

Fluoropolimeroak

Fluoropolimeroak edo organofluoratu polimerikoak ugariak eta komertzialki adierazgarriak dira. Batzuk osorik fluoratuta daude, tefloia esaterako, eta beste batzuk partzialki, poli(biniliden fluoruro)a ([CH₂CF₂]_n) adibidez.

Hidrofluorokarburoak

Hidrofluorokarburoak (HFC) konposatu organofluoratu ugariak dira. Batez ere hidrogeno- eta fluor-atomoz osatutako konposatu sintetikoak dira. Oro har, kolorgeak eta usaingabeak dira giro-tenperaturan.

Ozono-geruzari eragiten dioten beste gas batzuk ordezteko erabili ziren, hala nola klorofluorokarburoak (CFC) eta hidroklorofluorokarburoak (HCFC) [lehen eta bigarren belaunaldiko hozgarriak]). Hala ere, ordezko gisa erabiltzen diren beste gasen antzera, adibidez, perfluorokarburoek (PFC) eta sufre hexafluoruroak (SF₆), berotze-ahalmen handiagoa dute. Hortaz, HFCak berotegi efektuko gastzat hartzen dira.

Perfluoratutako konposatuak

Konposatu hauek karbonoa eta fluoroz gain beste atomo batzuk izaten dituzte hala nola, nitrogenoa, oxigenoa edo Iodoa. Horien artean konposatu per eta polifluoroalkilatuak aipa daitezke.

Organofluoratuen sintesia

Konposatu organikoen fluorazioa modu askotan egin daiteke eta bi faktore nagusiren menpe egoten da: substratuaren izaera eta erreakzioaren erregioselektibitatea.

Hidrokarburoak zuzenean fluora daitezke fluorra usatuz.

$\mathrm{R}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}+\mathrm{F}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{F}+\mathrm{H}\mathrm{F}$

Elektrosintesia

Elektrosintesia balia daiteke konposatu organikoak fluoratzeko. Deribatu perfluoratuak sintetizatzeko usatzen da nagusiki, alegia, C-H loturak C-F loturez ordezkatzeko. Hidrokarburoa HF likidotan disolbatzen edo esekitzen da. Nahastea elektrolizatzen da 5-6 V-eko korronte batez nikelezko anodoak usatuz. Prozedura honek hainbat aldaera ditu.

Fluorazio nukleozalea

Fluoruro anioien iturri diren erreaktiboak usatuz lor daiteke kloruro edo bromuroen desplazamendu nukleozalea.

R₃CCl + MF → R₃CF + MCl (M = Na, K, Cs)

Hidrogeno fluoruroak eman balezake ez dela nukleozale egokia, fluoruro-iturri ohikoena da organofluoratuen sintesian. Erreakzio horietan, sarri, kromo trifluoruroaren moduko fluoruro metalikoak erabiltzen dira katalizatzaile gisa.

Cl₂C=CClH + 4 HF → F₃CCFH₂ + 3 HCl

Desoxofluorazioa

Desoxofluorazioak oxigenoa duten funtzio-taldeak fluoruro bihurtzen ditu. Erreaktibo ohikoena sufre tetrafluoruroa da.

RCO₂H + SF₄ → RCF₃ + SO₂ + HF

Erabilera

Konposatu organofluoratuek anitz erabilera dituzten eguneroko bizitzan eta teknoloagian. C-F lotura konposatu-mota askotan egoten da: botikak, nekazaritzarako produktuetan, polimeroetan, hozgarrietan, surfaktanteetan, anestesikoetan, olio- eta ur-uxatzailetan eta katalizatzaileetan besteak beste.

Alabaina, organofluroratu batzuk ingurugiro- eta osasun-arazoak eragiten dituzte. Hainbat adibide:

• Azido perfluorooktanosulfoniko surfaktantea poluitzaile organiko iraunkorra da eta Stockholmeko Hitzarmenak erabiltzea eta fabrikatzea debekatu zuen 2009an.
• Diklorodifluorometanoa edo freona ozono-geruzaren suntsitzaile nagusietako bat da eta Montrealgo Protokoloaren baitan dago.