Ziklopentadieno

Ziklopentadienoa C₅H₆ formulako konposatu organikoa da.

Ezaugarriak

Kiratsa darion likido kolorgea da. Giro-tenperaturan dimerizatu egiten oso azkar eta diziklopentadioenoa eratzen du Diels-Alder erreakzio baten bidez. Dimeroa berotuz monomeroa berreskura daiteke.

Ziklopentadienoaren dimeroaren bi isomeroak

Ziklopentadienoaren erresonantzia medio oso erraz desprotona daiteke metileno taldea n-butil litioaren moduko baseen bidez. Izaera aromatikoa duen ziklopentadienuro anioia eratzen da, nahikoa egonkorra dena.

Ziklopentadienuro anioia

Ziklopentadienuro anioiak inportantzia handikoa da kimika organometalikoan metalozenoen oinarria direlako. Lehen metalozenoa, ferrozenoa, sintetizatu zen ziklopentadienuro alkalinoak erreakzionaraziz trantsizio metalen haluroekin. Sintesibide honen adibide tipikoa nikelozenoa da, prestatzen dena nikel(II) kloruroa sodio ziklopentadienuroarekin erreakzionaraziz THFtan.

$\mathrm{N}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_5⟶\mathrm{N}\mathrm{i}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Erabilera

Ziklopentadienoa usatzen ziklopentenoa eta antzeko monomeroak prestatzeko aitzindari moduan. Monomero hauek, komonomero gisa, polimero bereziak sintetizatzeko baliatzen dira, esaterako EPDM kautxua. Halaber, pentadienuroaren konplexuak erreaktibo moduan usatzen dira sintesi organikoan.