Ziklopropano
Txantiloi:Konposatu kimiko infotaula
Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C3H6 formula du[1]. Oso anestesiko erabilia izan da.
Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute.
Historia
August Freund-ek aurkitu zuen ziklopropanoa 1881ean eta, halaber, egitura zuzena proposatu zuen. Sintesian 1,3-dibromopropanoa sodioz tratatu zuen eta molekulabarneko Wurtzen erreakzio baten bidez gertatu zen ziklazioa[2]. 1887an erreakzioaren etekina handitu zen sodioaren ordez zinka baliatuz[3].
Ziklopropanoak ez zuen erabilera edo interes komertzialik izan harik eta 1929an Henderson-ek eta Lucas-ek bere ezaugarri anestesikoak deskubritu zituzten arte[4].
Ziklopropanoa anestesiko nahikoa indartsua, ez-narritagarria eta usain gozokoa da. Oxigenoarekin nahastuta anestesia azkarra eta atsegina da. Hala ere, anestesia luzeen kasuan pazientengan odol-presioaren jaitsiera azkarra eragin lezake, arritmiak agerraraziz eta ziklopentanoaren shocka gertatu[5]. Horrexegatik eta garestia eta leherkorra delako baztertuz joan da ia kasu guztietan[6].
Sintesian
Arestian esan dugunez ziklopropanoa aurrenekoz sintetizatu zenean Wurtzen erreakzioaren bidez izan zen. 1,3-dibromopropanoa sodioa usatzen ziklatu zen. Erreakzio horren etekina emendatzeko zink erabiltzen da agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.
Ziklopropanozko eraztunak prestatzeari ziklopropanazio deritzo.
Ziklopropanoak
Ziklopropanoaren deribatuak ugariak dira[7]. Biomolekula eta botika asko ziklopropano-eraztunak dituzte beren egituretan. Adibide ezaguna da azido 1-aminoziklopropano-1-karboxilikoa etilenoaren aitzindaria dena.
Segurtasuna
Oso sukoia da, baina ez da beste alkano batzuk baino leherkorragoa.
Erreferentziak
Txantiloi:Erreferentzia zerrenda