1,3-dibromopropano

1,3-Dibromopropanoa (CH₂)₃Br₂ formulako konposatu organiko bromatua da, hots, haluroetako bat. Usain goxoko likido kolorgea.

Ziklopropanoa prestatzeko baliatzen da.

Sintesia

1,3-Dibromoproponoa fotokimikoki eragindako erradikal-adizioaz prestatzen da. Alil bromuroa eta hidrogeno bromuroa dira lehengaiak.

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{\mathrm{h}\mathrm{v}}{\to }\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}$

Kontuz ibili behar da erreakzioa ez dadin gerta adizio elektroizalea, zeren eta kasu horretan Markovnikov-en arauari men eginez 1,2-dibromopropanoa eratuko litzatekeen.

Erreakzioak

Bromuroa irteera-talde ona denez, 1,3-dibromopropanoa ordezkapen-erreakzioetan parte hartzen du. Nukleozale egokien presentzian ziklobutanoaren deribatuak sintetiza daitezke. Adibidez ziklopentadienoarekin erreakzionatuz espiro konposatu bat sor dezake.

Ziklopropanoaren sintesian usatzen da non zink erabiltzen den agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+2\mathrm{N}\mathrm{a}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Arriskuak

1,3-Dibromopropanoak azala narritatzen du, kaltegarria da irentsiz gero eta toxikoa ur-organismoentzako.

Ikus, gainera

• 1,1-Dibromopropanoa
• 1,2-Dibromopropanoa
• 2,2-Dibromopropanoa