Alil alkohol

Alil alkohola edo 2-propen-1-ola CH₂=CHCH₂OH formulako konposatu organikoa da, alkohol alifatikoen familiakoa. Likido kolorgea da, mustardaren antzeko usaina duena. Uretan, alkoholetan nahiz eterretan disolbagarria da. −129 °C-an izozten da, eta 97 °C-an irakiten du. Erretxinen eta plastifikatzaileen fabrikazioan erabiltzen da, eta bitarteko gisa sintesi organikoan.

Ekoizpena

Alil alkohola produzitzeko hamaika modu dago.

Lehen aldiz alil ioduroaren hidrolisiaz sintetizatu zuten 1856an Auguste Cahours-ek eta August Hofmann-ek.

Egun sintesibide usuena alil kloruroa hidrolizatzea da.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Alil alkohola propilen oxidoaren eraztuna irekiz alunbrea katalizatzaile gisa usatuz presta daiteke. Beste manera bat da propilenoa allil azetatora oxidatzea azido azetikoa baliatuz eta ondoren hidrolisiz alil alkohola lortuaz.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\frac{1}{2}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

Beste bide batetik, propilenoa akroleinara oxida daiteke eta gero hidrogenatu alil alkohola sintetiza daiteke.

Erabilera

Alil alkohola glizerina eta ester polimezagarriak sintetizatzeko baliatzen da nagusiki.