Alil kloruro

Alil kloruroa edo 3-kloropropenoa konposatu organokloratua da CH₂=CHCH₂Cl formula duena, haluroen familiakoa. Likido kolorgea da uretan disolbaezina baina disolbatzaile organiko ohikoetan disolbagarria. Oso toxikoa eta sukoia da.

Agente alkilatzailea da eta erabilpen zabala du sintesi organikoan. Halaber, epiklorohidrina sintetizatzeko lehengaia da, konposatu polimeriko askoren monomeroa dena.

Sintesia

Alil kloruroa lehen aldiz August Cahours-ek eta August Hofmann-ek sintetizatu zuten 1857an alil alkohola fosforo trikloruroarekin errakzionaraziz,

Industrialki alil kloruroa propilenoa kloratuz sintetizatzen da. Tenperatura baxuetan 1,2-dikloropropanoa da produktu nagusia, baian tenperatura 500 C baino handiagoa denean alil kloruroa nagusitzen da.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Erabilera

Alil kloruro gehiena epiklorohidrina sintetizatzeko baliatzen da. Beste produktu interesgarri batzuk ere prestatzeko usatzen da, hala nola, alil alkohola, alilamina, alil isozianatoa eta 1-bromo-3-kloropropanoa.

Agente alkilatzaile gisa botiken eta pestiziden prestakuntzan baliatzen da.