Klorometano

Klorometanoa edo metil kloruroa CH₃Cl formulako konposatu organokloratua da. Usain ahuleko gas kolorge eta sukoia da.

Erreaktibo oso erabilia den arren industria kimikoan, ez da normalean erabiltzen agertzen kontsumitzaileentzako produktuetan.

Klorometanoa atmosferan aurki daiteke iturria naturala edo industriala izan daitekeelarik. Halaber izarrarteko espazioan ere detektatu izan da klorometanoa.

Ekoizpena

Modu natural batean sortzen da metil kloruroa ozeanoetan, eguzki-argiak itsas aparreko materia organikoari eta kloroari eragiten dienean.

Dena dela, industrian baliatzen den klorometanoa sintetikoa da. Bi bide nagusi daude.

Metanoletik abiatuta da sintetiza daiteke. Zink kloruroa (ZnCl₂) katalizatzaile gisa usatuz hidrogeno kloruroa burbuilarazten da metanoletan. Katalizatzailea alumina (Al₂O₃₎ bada, azido klorhidrikoa eta metanola nahasten dira 350 ºC-tan.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Metil kloruroa sintetizatzeko metanoa zuzenean klora daiteke. Erradikal askeen bidezko erreakzio bat da, non kloro erradikalak termikoki, fotokimikoki edo katalizatzaileen bidez ekoizten diren. Normalena erreakzioa termikoki abiaraztea da. Produktu kloratuen nahaste bat sintetizatzen da: klorometanoa, diklorometanoa, kloroformoa eta karbono tetrakloruroa. Destilatuz banatzen dira.

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_4+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Erabilera

Klorometanoa hoztaile moduan erabili izan da, baina erabilera hori baztertu egin da toxikoa eta sukoia delako. Beruna duen gasolinarentzako aditiboak prestatzeko erabili izan da ere.

Egun industria kimikoan herbizidak, polimeroak eta silikonak prestatzeko usatzen da eskuarki.

Adibidez, metil kloruroa dimetildiklorosiloxanoa sintetizatzeko erabiltzen da, Müller-Rochow sintesian. Dimetildiklorosiloxanoa silikonen sintesian aitzindari lanak egiten ditu.

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{S}\mathrm{i}⟶\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Klorometanoa Wurtz-Fittig erreakzioan eta Friedel-Crafts erreakzioetan alkilbentzenoak ekoizteko baliatzen da zeintzuk aminen metilazioan usatzen diren.