Metil bentzoato

Metil bentzoatoa azido bentzoikoaren ester bat da C₆H₅CO₂CH₃ formulakoa. Likido kolorgea da, uretan gaizki disolbatzen dena, baina disolbatzaile organikoekin nahasten dena.

Perfumerian baliatzen da batez ere.

Sintesia eta erreakzioak

Metil bentzoatoa azido bentzoikoaren eta metanolaren kondentsazio prestatzen da azido sendo baten presentzian.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Metil bentzoatoak bi puntutatik erreakziona lezake: eraztun aromatikoaren bidez edo karboniloaren bidez. Elektroizaleek eraztunari erasotzen diote, adibidez azido nitrikoak nitro-deribatuak osatuz.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\stackrel{\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2)\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Nukleozaleek karboniloari erasotzen diote, esaterako sodio hidroxidoarekin erreakzionatzen du metanola eta sodio bentzoatoa sortuaz.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$

Naturan

Salvinia molesta uretako iratze brasildarrak metil bentzoatoa du orkideen erleen arrak erakartzeko baliatzen duen konposatu-koktelean. Itxura batean, erleek konposatua biltzen dute feromonak sintetizatzeko. Hortaz, biologoek metil bentzoatoa baliatzen dute erleak tranpetan harrapatzeko.

Salvinia molesta iratzea