Sodio fenolato

Sodio fenolatoa edo sodio fenoxidoa konposatu organiko aromatikoa da NaOC₆H₅ formula duena. ¨Solido kristalino zuria da. Fenolato anioia fenolaren base konjugatua da. Prekurtsore gisa baliatzen da konposatu organiko askoren sintesia, arilo eterrena esaterako.

Sintesia

Sodio fenolatozko disoluzioak prestatzeko fenola sodio hidroxidoz edo sodio metoxidoz tratatzen da.

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5⟶\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Sodio fenolato anhidroa prestatzeko fenola zuzenean sodioz tratatzen da.

Sodio fenolatoa prestatzeko azido bentzenosulfonikoa usa daiteke lehengai gisa eta sodio hidroxidoarekin tratatu.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{a}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

Garai batean hau zen fenola industrialki prestatzeko molde nagusia, lortutako fenolatoa azidifikatuz.

Errreakzioak

Sodio fenolatoak agente alkilatzaileekin erreakzionatzen du eterrak emanez.

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{R}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Bestetik, azilazio-erreakzioak ere pairatzen ditu esterrak ekoitziz.

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{R}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$